Прежде, чем вставлять окна и двери, сруб должен осесть? Сколько ждать?

Многое зависит от степени влажности древесины (и её породы) которая использовалась при строительстве, а так же от типа грунт в конкретной местности, от типа фундамента, от веса строения.

То есть усадка может продолжаться и пол года и год (я бы посоветовал подождать год и не менее).

Пол года, это тот необходимый минимум.

Но деревянный дом даёт усадку более длительное время, древесина практически всегда меняется в размерах.

По этой причине при монтаже дверей и окон в сруб, делается окосячка,

Чаще всего бензопилой выпиливают дверные и оконные проёмы в срубе,

Ибо та самая конопатка (заделка щелей между брёвнами) может поднять строение на 150-т мм и даже более, ососяка не поможет.

Я имею в виду вторую конопатку.

Раньше срубом называли "коробки" (стены, без крыши) возведённые из бревна, сейчас и строение из бруса тоже называют срубом.

Если использовали клееный брус,

А дверные и конные проёмы не выпиливаются, их обустраивают на стадии строительства дома.