Вариантов у Вас довольно много.
В первую очередь определитесь с зазором между открывающимся окном и подоконником, можно ли дать слой, не будет ли слой помехой при открытии окна.
Если нет, то варианты следующие:
Выравниваем подоконник гипсокартоном под шпаклёвку и покраску, гипсокартон крепится к подоконнику саморезами.
Несколько раз в своей практике облицовывал деревянные подоконники кафельной плиткой, работа сложная, подготовка сложная, но вариант рабочий.
Если нет возможности дать слой выше предложенными вариантами, то остаётся лишь шпаклёвка подоконника шпаклёвками по дереву.
Шпаклёвок по дереву много и они разные, вот не плохая "Олимп" (OLIMP),
это акриловая шпаклёвка по дереву.
Перед работой со шпаклёвкой с деревянного подоконника необходимо удалить старую краску, сделать это можно как механическим путём, так и при помощи различных смывок.
Шлифовка, поверхности.
Грунтовка (после того как убрали пыль).
Всё, можно шпаклевать.