Надо ли шиферные гвозди "ставить" на силиконовый герметик, предварительно просверлив шифер?

Предварительно шифер (еси речь об асбестоцементном шифере) сверлить нужно, чтобы не треснул при забивании гвоздей.

Ориентировочный диаметр, на пару миллиметров больше диаметра стержня гвоздя.

Силиконовый герметик не нужен, если даже и использовать герметики, то лучше кровельные.

Мы когда укладывали шифер на крышку бани (дача), то использовали вот такие

Именно эта шайба не позволяет влаги попасть под головку (шляпку) гвоздя.

У нас ещё и рубероид под шифером уложен, это дополнительная гидроизоляция и гарантия от протечек.

И ещё из личного опыта, гвозди рекомендую брать оцинкованные (см. фото выше).

Также при покупке гвоздей учитывайте высоту "волны" шифера и его толщину, гвозди не должны быть слишком короткими.

Я покупал гвозди длинной 110 мм, в моем случае, это был оптимальный вариант.

Если покупали гвозди без шайб (прокладок) их можно вырезать и самостоятельно.

Обычно шиферные гвозди продаются с резиновой подкладкой, которая предотвращает шифер от растрескивания из-за того, что листы шифера могут "гулять" от ветра. Эта же подкладка и защищает от попадания воды. При необходимости, такие подкладки можно нарезать самостоятельно из старых камер. Только они не должны вылезать из-под головок из эстетических соображений. А герметик в таких случаях просто бесполезен.