Не надо.
Силиконовый герметик служит для заполнения каких либо полостей меж неподвижных деталей, а здесь лист шифера в любом случае будет гулять, просто по температурным и погодным условиям. То +40, то -40, то солнце, то дождь. Пускай миллиметр- два, но двигается.
Шифер используют не один десяток лет, думать что все капли дождя полезут в зазор между гвоздём и шифером просто абсурд.
Гвозди забиваются только в вершину волны, шляпка шиферного гвоздя довольно большая, так что вероятность попадания воды под шифер близка к нулю.
Так что герметик-просто лишние затраты.
