Как закрутить саморез в вагонку (деревянную) чтобы она не треснула?

Если речь о креплении вагонки, то лучше использовать кляймеры + саморезы, или шурупы.

В этом случае саморезы будут закручиваться в бруски каркаса (обрешётки под вагонку) а не в "шип" вагонки.

Если же этот вариант не устраивает, или на вагонку надо нечто повесить (например зеркало и крепёж под него), то тогда необходимо предварительно просверлить отверстие и лишь потом закручивать саморез.

Сделайте разметку "накерните" шилом.

Далее дрелью без удара сверлим отверстие.

Диаметр сверла чуть меньше диаметра стержня самореза.

Затем уже в это подготовленное отверстие е вкручивается саморез, можно просто отвёрткой, можно использовать шуруповёрт.

Если же вагонка крепится напрямую к каркасу, саморезами, то есть не используются кляймеры, то саморез лучше вкручивать (закручивать) под углом, вот таким

Соответственно и отверстие под саморез сверлится под углом с отступом от края "шипа" вагонки.

Плюс под головку самореза делается потай.

После этого закручиваем саморез шуруповёртом.

Ну и конечно в дерево закручиваются саморезы по дереву, а не по металлу.