Такие гвозди обычно не высверливаются в как в "классическом" понимании этого процесса.
Качественно накернить стержень гвоздя без шляпки не получится.
Если не кернить, то сверло будет уходить в сторону на заходе.
Гвоздь можно выбить из доски, например добить его добойником и далее вынимать к примеру бокорезами, или клещами, чтобы не оставлять вмятины на древесине под бокорезы подложите кусок фанеры как вариант.
Если нужно именно высверлить, то высверливается не стержень гвоздя, а древесина возле него.
Я высверливать при помощи трубки, трубку брал стальную (алюминий, или медь не подойдёт, слишком мягкий металл).
Чтобы трубка сверлила древесину с её торца напильником делаем зазубрины, в принципе можно и ножовкой по металлу сделать что-то вроде "зубьев" на ножовке, но напильником проще.
Далее нужна дрель с регулятором оборотов.
На больших оборотах древесина начнёт гореть, поэтому выставляем обороты чуть ниже средних.
Зажимаем противоположный конец трубки в патроне дрели.
Приставляем трубку к поверхности и делаем сквозное отверстие, на дрель сильно не давите, особенно на выходе.
Всё, осталось заделать отверстие, можно шпаклёвкой по дереву.
Шпаклёвку можно сделать и самостоятельно, я покупал вот такой
столярный клей "Момент" и опилки.
Смешиваем клей с опилками и этой массой заполняем отверстие.
Если отверстие большого диаметра, смажьте шкант (мебельный) столярным клеем и забейте его в отверстие.
После просушки клевого слоя шкант срезается заподлицо поверхностью.