Важно учитывать что это за труба (вентиляция, дымоход).
Для герметичности используются специальные "проходки" (они же, манжеты), но важно учитывать угол уклона кровли, так как "проходки" могут быть и угловыми (угол разный, подбирается индивидуально, вот фото
для наглядности) и прямыми.
Также нужно учитывать диаметр трубы при выборе "проходки", она должна плотно сидеть на трубе без зазоров.
Те самые манжеты могут быть силиконовыми, или резиновые, из личного опыта рекомендую силиконовую "проходку" она более эластичная, долговечная.
Если отверстие под оцинкованную трубу, в шифере ещё не вырезано (но нужно ещё учитывать о каком шифре идет речь, например Ондулин, тоже шифер, только с приставкой "евро" под Ондулин есть свои "проходки"), то начинаем с этого.
Если речь об асбестоцементном шифре, то нужна болгарка (УШМ) и алмазный диск к ней.
Отверстие в шифере можно прорезать со стороны чердака, если есть такая возможность.
УШМ лучше аккумуляторная, разметка, прорезаем шифер.
Далее проводим трубу. фиксируем её и остальные работы связанные с герметизацией, уже выполняем с наружной стороны кровли.
Убираем пыль и грязь с шифера, далее грунтовка с просушкой (все работы выполняются только при положительной температуре и осадки должны отсутствовать.
Так же понадобится кровельный герметик, кровельные саморезы, для дополнительной фиксации "проходки".
Надеваем "проходку", делаем разметку и под кровельные саморезы в том числе.
Убираем проходку, сверлим отверстия.
Затем наносим герметик равномерным слоем, можно на шифер, прижимаем "проходку" и фиксируем (это помимо герметика) её к шиферу, саморезами.
Всё, есть ещё и "дедовские" варианты, но на мой взгляд, они более трудоемкие и не эффективные, да и долговечность такой герметизации, под вопросом.
И ещё, после того как установили "проходку" рекомендую дополнительно нанести слой герметика на все швы и в места примыкания "проходки" к шиферу, это точно не будет лишним.
При выборе герметика обязательно обращайте внимание на слово "кровельный", обычный герметик для этой работы не подойдет.
Кровельные герметики устойчивы к различным атмосферным воздействиям.