Если штукатурка сыплется, значит настало время ее сменить на новую.) Ну, а если более серьезно попробовать ответить на Ваш вопрос, то лично я бы не стала вбивать гвоздь в стену, где сыплется штукатурка. Мне кажется, лучше ввернуть саморез. В этом случае стена не будет содрогаться, как от молотка, при каждом ударе, будет, наоборот , использован более щадящий метод воздействия на такое "ранимое" покрытие стен.
Если слой штукатурки очень толстый, желательно взять саморез подлиннее, чтобы он не в штукатурке держался (это, как мы уже поняли невозможно, раз она осыпается), а в самой стене, и саморез брать в зависимости от того, из чего сделана стена, какой материал использовался для ее возведения. Если это дерево, то и саморез должен быть по дереву, если кирпич, то и саморез соответствующий.
Крепеж должен быть прочным - это в любом случае. Тем более, если вы собираличь повесить на этот гвоздь, например, зеркало. Можно представить, что случится, если крепеж не выдержит и отвалится вместе со штукатуркой и зеркалом. Хорошо, если Вы человек не суеверный и не верите в такие "страшные" приметы, какими пугают по поводу разбитых зеркал.)
Как видите и в таких строительных мелочах, как подбор самореза, нужен индивидуально-дифференцированный подход.)
Удачи Вам в монтаже крепежа.)